Toen Duitsland op 1 september 1939 Polen binnenviel en hiermee de neutraliteit van dit land schond, verklaarde Groot-Brittannië de oorlog aan Duitsland. Monty werd als aanvoerder van de derde divisie van het Britse Expeditieleger naar Frankrijk gestuurd. Tijdens de maanden waarin er tussen Duitsland en Groot-Brittannië niets gebeurde, een periode die bekendstaat als de ‘phoney war’, legde Monty zich verder toe op het trainen van zijn troepen. Op 10 mei 1940 viel Duitsland de Lage Landen binnen en stond Monty oog in oog met de vijand, onder andere tijdens de Slag om Leuven. Helaas voor hem beschikte het Duitse leger over een nieuwe aanvalstactiek, de Blitzkrieg, waardoor het expeditieleger genoodzaakt werd zich westwaarts terug te trekken en het vasteland te verlaten om totale vernietiging door de vijand te voorkomen. Dit resulteerde in Operatie Dynamo, de evacuatie van 330.000 Britse en Franse militairen van Duinkerke naar Groot-Brittannië. Monty was woedend over de gang van zaken en zwoer terug te zullen keren om de Duitsers te verslaan.

In 1942 kreeg hij opnieuw de kans de Duitsers te bestrijden, ditmaal in Noord-Afrika waar hij veldcommandant werd van het Britse Achtste Leger. Hij vormde dit binnen de kortste keren om van een lusteloze strijdmacht, die tegen het Duitse Afrikakorps tot dan toe weinig anders dan nederlagen had geleden, tot een leger dat vol trots en moed de strijd aanbond. Het vooruitzicht van de landing van de Amerikanen in Marokko en Algerije (november 1942, Operatie Torch), gepaard met aanzienlijke materiële steun voor de Britten, hielp natuurlijk. Op 31 augustus 1942 begon de strijd om Alam Halfa waarbij de Duitse veldmaarschalk Erwin Rommel, samen met zijn Afrikakorps, probeerde om Monty’s achtste leger te omsingelen. Dit mislukte en resulteerde uiteindelijk in een Duitse terugtocht. Op 23 oktober begon de Tweede Slag bij El Alamein. De slag eindigde na twaalf dagen. Ondanks 13.500 Britse doden en gewonden was het de eerste grote offensieve overwinning van de Britten op de Duitsers. Montgomery werd gepromoveerd tot generaal en werd bevorderd tot Ridder Commandeur in de Orde van het Bad. Vanaf dit moment werd het Duitse leger steeds verder teruggedreven en dit leidde in mei 1943 tot de vernietiging van het Duitse Afrikakorps. Zo kwam er een einde aan de Duitse en Italiaanse aanwezigheid in Noord-Afrika.

Na de successen in Noord-Afrika werd door de geallieerden een nieuwe grote operatie voorbereid: de invasie van Sicilië. Deze kreeg de codenaam Husky en werd grotendeels door Monty voorbereid. Gedurende de invasie kreeg Monty het steeds vaker aan de stok met de Amerikaanse commandanten en dan vooral met generaal George Patton. Dit resulteerde uiteindelijk in een race naar Messina, de laatste te veroveren stad op Sicilië, die door generaal Patton gewonnen werd.

Hierop volgden de landingen op het Italiaanse vasteland. Deze verliepen moeizaam, maar leidden op 24 juli 1943 tot de val van de Italiaanse dictator Benito Mussolini.